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Terpene

Stichpunkte

Allgemein
	Bild nicht gefunden Isopren Die Terpene sind eine stark heterogene und sehr groÃŸe Gruppe von chemischen Verbindungen
	die sich formal von Isopren beziehungsweise Isopentyleneinheiten ableiten lassen
	dass ihre Kohlenstoffanzahl sich immer durch 5 teilen lÃ¤sst (C5-Regel)
	Charakteristisch fÃ¼r Terpene ist
	Es sind Ã¼ber 8.000 Terpene und Ã¼ber 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt
	Die meisten Terpene sind Naturstoffe
	hauptsÃ¤chlich pflanzlicher und seltener tierischer Herkunft
	CarbonsÃ¤ure- und Ester-Terpene vor
	Aldehyd-
	aber auch Vertreter weiterer Stoffgruppen sind unter den Terpenen zu finden
	Glycosid-
	Ether-
	Keton-
	Alkohol-
	In der Natur kommen Ã¼berwiegend Kohlenwasserstoff-
	Die Terpene sind Hauptbestandteil der in Pflanzen produzierten Ã¤therischen Ã–le
	Aufgrund der GrÃ¶ÃŸe und VielfÃ¤ltigkeit der Terpene gibt es mehrere Klassifikationen
	ihre biologische Funktion ist allerdings nur lÃ¼ckenhaft erforscht
	Die Terpene sind vielfach biologisch und pharmakologisch interessant
	Sie kÃ¶nnen als umweltfreundliche Insektizide verwendet werden
	indem sie als Pheromone Insekten in Fallen locken
	AuÃŸerdem wirken viele antimikrobiell
	"Verbergen") 1 Geschichte 2 Biosynthese 3 Eigenschaften 4 Gewinnung 5 Klassifizierung 6 Hemiterpene 7 Monoterpene 7.1 Acyclische Monoterpene 7.2 Monocyclische Monoterpene 7.3 Bicyclische 8 Sesquiterpene 8.1 Acyclische 8.2 Monocyclische 8.3 Polycyclische 9 Diterpene 9.1 Acyclische 9.2 Cyclophythane bis Tetracyclophytane 10 Sesterterpene 11 Triterpene 11.1 Tetracyclische 11.2 Pentacyclische 12 Tetraterpene 13 Polyterpene 14 Literatur 15 Weblinks [Bearbeiten]
	Viele Terpene werden als Geruchs- oder Geschmacksstoffe in ParfÃ¼men und kosmetischen Produkten verwendet. Inhaltsverzeichnis showTocToggle("Anzeigen"
Geschichte
	Die Terpene wurden von August KekulÃ© nach dem Baumharz Terpentin benannt
	das neben HarzsÃ¤uren auch Kohlenwasserstoffe enthÃ¤lt
	UrsprÃ¼nglich wurden nur diese als Terpene bezeichnet
	der Begriff wurde dann spÃ¤ter erweitert und genauer spezifiziert
	der wÃ¤hrend seiner Arbeit bei August KekulÃ© forschte
	und Leopold Ruzicka
	Wichtigste Forscher auf dem Gebiet der Terpene waren neben anderen vorallem Otto Wallach
	was dazu fÃ¼hrte
	FrÃ¼her wurden Terpene nach ihrer Herkunft benannt
	dass gleiche Verbindungen unterschiedliche Namen erhielten
	dass viele dieser Verbindungen tatsÃ¤chlich identisch waren
	Otto Wallach zeigte 1884
	1892 konnte Wallach dann die ersten 9 Terpene eindeutig beschreiben
	das 180 Seiten umfasste
	Von 1884 bis 1914 schrieb er dann an dem Buch Terpene and Camphor
	dass die Terpene auf Isopreneinheiten aufbauen
	Er erkannte
	Adolf von Baeyer forschte auf dem Gebiet der StrukturaufklÃ¤rung der Terpene
	niedere Terpene eindeutig identifiziert
	Trotz der Forschungsarbeit waren lange Zeit nur sehr wenige
	So konnte erst 1910 die erste korrekte Formel eines Sesquiterpens
	durch Friedrich Wilhelm Semmler ermittelt werden
	des Santalens
	Die Biogenetische Isoprenregel wurde 1887 von Otto Wallach aufgestellt
	1922 formulierte Leopold Ruzicka dieses Kriterium unter dem Namen Biogenetische Isoprenregel
	Feodor Lynen und Konrad Bloch beschrieben 1964 die Biosynthese der Terpene
	woraufhin Feodor Lynen 1965 das Buch Der Weg der "aktivierten EssigsÃ¤ure" zu den Terpenen und FettsÃ¤uren verÃ¶ffentlichte. [Bearbeiten]
Biosynthese
	Der Herstellung der Terpene in Organismen (Biosynthese) wurde erstmalig von Feodor Lynen und Konrad Bloch verstanden und beschrieben. Bild nicht gefunden700px Die Biosynthese beginnt mit der aktivierten EssigsÃ¤ure (Acetyl-CoA)
	das das GrundgerÃ¼st der Sesquiterpene ist
	welches das GrundgerÃ¼st der Monoterpene ist. rechts: GPP kann in Farnesylpyrophosphat (F-PP) umgewandelt werden
	der durch die biologische Aldol-Reaktion zu Î²-Hydroxy-Î²-methyl-glutaryl-CoA umgewandelt wird
	Aus dieser wird durch die biologische Claisen-Kondensation aktivierter Acetessigester (Acetoacetyl-CoA) dargestellt
	welches dann zur aktivierten MevalonsÃ¤ure (Mevalonyl-CoA) reagiert. Bild nicht gefunden400px Bild nicht gefunden400px </center> links: Von der MevalonsÃ¤ure geht die Biosynthese Ã¼ber MevalonsÃ¤urediphosphat und Isopentenylpyrophosphat oder dessen Isomer Î³
	Î³-Dimethylallylpyrophosphat bis zum Geranylpyrophosphat (GPP) weiter
	Aus Farnesylphosphat entsteht nun entweder das Squalen
	das GrundgerÃ¼st der Triterpene
	oder das Geranylgeranylpyrophosphat (GG-PP)
	das GrundgerÃ¼st der Diterpene
	Das GG-PP kann wiederum zum 16-trans-Phytoen reagieren
	dass das GrundgerÃ¼st der Tetraterpene ist
	diese GrundgerÃ¼ste in die jeweiligen Terpene umwandeln. <center> [Bearbeiten]
	die Terpensynthasen
	indem die SchlÃ¼sselenzyme in der Terpenbiosynthese
	Jedes Terpen wird so Ã¼ber die Biosynthese dargestellt
Eigenschaften
	Die meisten Terpene sind schlecht wasserlÃ¶slich. Ãœber andere physikalische oder chemische Eigenschaften lassen sich keine allgemein gÃ¼ltigen Aussagen treffen
	Die physikalisch-chemischen Eigenschaften sind auch kein Kriterium von Naturstoffen fÃ¼r die ZugehÃ¶rigkeit zu den Terpenen. [Bearbeiten]
Gewinnung
	vor allem Mono-
	kÃ¶nnen aus Pflanzen(teilen) oder Ã¤therischen Ã–len durch physikalische Methoden wie zum Beispiel Wasserdampfdestillation
	Bild nicht gefunden Ein Beispiel: Die Camphersynthese Terpene
	Extraktion oder Chromatographie gewonnen werden
	Sesqui- und Diterpene
	Dabei liefern die jugendlichen Pflanzen typischerweise die Terpen-Kohlenwasserstoffe und die Ã¤lteren Pflanzen die zunehmend sauerstoffhaltigen Derivate
	Aldehyde und Ketone
	wie Alkohole
	Es gibt aber auch chemische Methoden zur groÃŸtechnischen Herstellung von Terpenen
	die meist sehr spezifisch sind. [Bearbeiten]
Klassifizierung
	Bild nicht gefunden Kopf und Schwanz am Isopren-MolekÃ¼l Die Terpene zÃ¤hlt man in der Systematik der organischen Chemie zu den Lipiden (sekundÃ¤re Naturstoffe)
	Des Weiteren sind die Terpene eine Untergruppe der Terpenoide
	bei denen in spÃ¤teren Schritten der Biosynthese Kohlenstoffatome ausgeschleuÃŸt werden
	Die Terpenoide sind Terpene
	Ihre Kohlenstoffanzahl ist folglich nicht mehr durch 5 teilbar
	Die ZugehÃ¶rigkeit zu den Terpenen begÃ¼ndet sich in einer gemeinsamen Biosynthese und der C5-Regel
	nicht in gemeinsamen Eigenschaften
	Der gemeinsame Baustein aller Terpene ist das Isopren
	Die Terpene zÃ¤hlen zu den sekundÃ¤ren Pflanzenstoffen
	bicyclischen beziehungsweise tricyclischen Terpenen unterschieden
	zwei
	oder drei Ringen
	also MolekÃ¼len ohne beziehungsweise mit einem
	mono-
	Generell wird zwischen acyclischen
	Feiner unterscheidet man die Terpene auch durch das KohlenstoffgerÃ¼st
	auf dem sie aufbauen
	AuÃŸerdem werden sie Ã¼ber ihre sekundÃ¤re StoffgruppenzugehÃ¶rigkeit klassifiziert. Bild nicht gefunden biogenetische Isoprenregel
	Der dicke Balken zeigt den Ort der VerknÃ¼pfung
	ob die Isopreneinheiten Kopf-Schwanz
	Kopf-Kopf oder Schwanz-Schwanz verbunden sind
	Man unterscheidet zudem
	Dies wird Biogenetische Isoprenregel genannt
	die Seite
	Die Seite der Isopreneinheit
	an der die Methylgruppe hÃ¤ngt
	wird Kopf genannt
	Schwanz
	an der die Propylgruppe hÃ¤ngt
	die die gleiche Anzahl von Kohlenstoffatomen haben
	Die Terpene kann man in Isopreneinheiten unterteilen (jeweils immer 5 Kohlenstoffatome)
	mit 20 Diterpene (C20)
	mit 10 Monoterpene (C10)
	mit 15 Sesquiterpene (C15)
	mit 30 Triterpene (C30) und mit 40 Tetraterpene (C40)
	mit 25 Sesterterpene (C25)
	Terpene mit 5 Kohlenstoffatomen nennt man Hemiterpene (C5)
	also mit mehr als 40 Kohlenstoffatomen
	nennt man Polyterpene (grÃ¶ÃŸer als C40). [Bearbeiten]
	Terpene mit mehr als 8 Isopreneinheiten
Hemiterpene
	Bild nicht gefunden von links nach rechts: Prenol
	3-Methyl-3-buten-2-ol
	TiglinsÃ¤ure
	SeneciosÃ¤ure und IsovaleriansÃ¤ure
	AngelicasÃ¤ure
	Bei den Hemiterpenen ist nur eine Isopreneinheit vorhanden
	Es sind nur ungefÃ¤hr 25 Hemiterpene bekannt
	die in der Natur Ã¤uÃŸerst selten vorkommen
	Die wichtigsten Hemiterpene sind das Prenol
	SenciosÃ¤ure und IsovaleriansÃ¤ure. [Bearbeiten]
	sowie die CarbonsÃ¤uren TiglinsÃ¤ure
	AngelicasÃ¤ure
Monoterpene
	Es sind Ã¼ber 900 Monoterpene bekannt
	6-Dimethyloctan ab und sind Kopf-Schwanz verknÃ¼pft
	Sie leiten sich vom 2
	Tricyclische Monoterpene sind Ã¤uÃŸerst selten
	oder das Aphrodisiakum Cantharidin
	das als Racemat mit Camphen vorkommt
	Ein Beispiel ist das Tricyclen
	die von Pflanzen in groÃŸen Mengen produziert werden
	Monoterpene sind zusammen mit Sesquiterpenen Hauptbestandteil von Ã¤therischen Ã–len
	So lÃ¤sst sich zum Beispiel aus einem Quadratmeter mit Nadelstreu bedecktem Waldboden bis zu ein Liter an Monoterpenen gewinnen
	warum sich WaldbrÃ¤nde schnell ausbreiten kÃ¶nnen
	Sie sind mit ein Hauptgrund
	Man kann in den Bestandteilen von Ã¼ber 2.000 Pflanzen aus 60 verschiedenen Familien Monoterpene finden. [Bearbeiten]
Acyclische Monoterpene
	Bild nicht gefunden Citronellol Wichtige acyclische Kohlenwasserstoff-Monoterpene sind Myrcen
	Ocimen und Cosmen
	Myrcen ist Bestandteil Ã¤therischer Ã–le
	Ocimen kommt in der BlÃ¼te des Lavendels vor
	Linalool findet sich im Rosen- und bis zu 50 Prozent im LavendelÃ¶l
	Koriander und PalmarosaÃ¶l enthalten Geraniol und Nerol
	Citronellol kann aus CitronellÃ¶l gewonnen werden
	Myrcenol aus ThymianÃ¶l. Auch Lavandulo findet sich im LavendelÃ¶l
	Ipsdienol ist Duftstoff in den BlÃ¼ten von Orchideeenarten
	All diese Verbindungen sind wichtige acyclische Monoterpen-Alkohole
	Als Furanoide acyclische Monoterpene sind zum Beispiel Perillen und Rosenfuran zu nennen
	Rosenfuran ist der Duftstoff des RosenÃ¶ls
	Perillen kommt in Ã¤therischen Ã–len vor und ist ein Abwehrpheromon
	Rosenoxid und Neroloxid sind Duftstoffe des bulgarischen RosenÃ¶ls
	Neral und Geranial bilden das Racemat Citral
	das zu ParfÃ¼m verarbeitet wird
	Citronellal wird als Insektenabwehrmittel verwendet
	Eine wichtige CarbonsÃ¤ure ist die GeraniumsÃ¤ure. [Bearbeiten]
Monocyclische Monoterpene
	weisen ein CyclohexangerÃ¼st auf
	die sich vom p-Menthan ableiten lassen
	Bild nicht gefunden Limonen Die meisten monocyclischen Monoterpene
	Es gibt jedoch auch mehrere Verbindungen mit Cyclopropan- und CyclobutangerÃ¼st (ChrysanthemumsÃ¤ure Cinerin I und Crysanthemol) oder mit CyclopentangerÃ¼st
	wie zum Beispiel Grandisol und Junionon
	lÃ¤sst sich hier einordnen
	das Thioterpineol
	Der Stoff mit dem kleinsten bekannten Geruchsschwellenwert
	Rund 200 Monoterpene mit einem CyclopentangerÃ¼st gibt es
	Sie werden in die Iridoide und Secoiridoide unterteilt
	Entdeckt wurden die Verbindungen zum ersten Mal in einer Ameisenart (Iridomyrmex) und sind somit einige der wenigen Terpene nichtpflanzlicher Herkunft
	das einen Sechser- und einen FÃ¼nferring enthÃ¤lt (CyclopentanpyrangerÃ¼st)
	Sie zeichnen sich durch ein GrundgerÃ¼st aus
	die nicht mehr zu den Terpenen gehÃ¶ren
	Durch Ausschleusung von KohlenstoffmolekÃ¼len aus dem GrundgerÃ¼st entstehen Terpenoide
	Iridoide sind zum Beispiel Inhaltsstoffe von Keuschlamm-FrÃ¼chten
	die bei Menstruationssbeschwerden eingesetzt werden und in der bei Rheuma verwendeten Teufelskralle
	Die monocyclischen Monoterpene mit CyclohexangerÃ¼st werden meist wiederum nach ihrer sekundÃ¤ren StoffgruppenzugehÃ¶rigkeit unterteilt
	Phellandren
	Limonen
	Terpinolen
	Terpinen und Cymol
	Die wichtigsten Kohlenwasserstoffe sind hier Menthan
	Menthan ist im Vergleich zu den anderen Monoterpen-Kohlenwasserstoffen in der Natur eher selten
	Terpinolen und Terpinen sind Duftstoffe und Bestandteil Ã¤therischer Ã–le
	Limonen tritt sehr hÃ¤ufig in den verschiedensten Pflanzen auf
	Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten
	Fenchel und EukalyptusÃ¶l
	Phellandren findet sich im KÃ¼mmel
	Cymol findet sich im Einfachen Bohnenkraut
	Menthol ist Hauptbestandteil des PfefferminzÃ¶ls
	es ist ein Analgetikum und hat weitere medizinische Anwendungen
	Auch Pulegol findet sich in PfefferminzÃ¶len
	Piperitol kommt in Eukalyptus- und Pfefferminzarten vor
	Terpineol ist ein Duftstoff
	Carveol findet sich in ZitrusÃ¶len
	Thymol findet sich in den Ã¤therischen Ã–len des Thymians und Oreganos
	Pfeffer
	Dihydrocarveol kommt im KÃ¼mmel
	Sellerie und Minze vor
	Anethol findet sich im Anis und Fenchel
	Menthon und Pulegon
	tretten wie das Menthol in PfefferminzÃ¶len auf
	sowie deren Isomere
	Phellandral findet sich im WasserfenchelÃ¶l
	Carvon und Carvenon finden sich im KÃ¼mmel und Dill
	Piperiton in EukalyptusÃ¶len
	Ascardiol
	4-Cineol und 1
	sowie 1
	8-Cineol sind Epoxide
	8-Cineol wirkt bakterizid und findet sich hauptÃ¤schlich in Eukalyptus und Lorbeer und zusammen mit dem 1
	4-Cineol in Wacholder
	1
	Ascardiol findet sich in GÃ¤nsefuÃŸ-Arten [Bearbeiten]
Bicyclische
	Bild nicht gefunden GrundgerÃ¼ste der bicyclischen Monoterpene
	Camphan und Fenchan
	Thujan
	Pinan
	aber weiter gefasst auch Isobornylan und Isocamphan
	Die bicyclen Caran
	sind die wichtigsten Stammverbindungen der bicyclischen Monoterpene
	3-Caren ist Hauptkomponente des Terpentins
	Tannen und Wacholder-Arten vor
	des Ã–ls des Schwarzen Pfeffers und kommt auÃŸerdem in Citrus-BÃ¤umen
	Thujen kommt im Koriander und Dill und auÃŸerdem neben Sabinen in Ã–len vor
	Thujon ist psychoaktiv
	sondern Ã¤hnelt in seiner Wirkung eher dem THC
	der zum Beispiel zu Absinth verarbeitet wird
	es wirkt jedoch nicht halluzinogen
	es kommt in Wermut vor
	Thujanol kommt im Lebensbaum-
	Wacholder- und Artemisia-Arten vor
	kommen zum Beispiel in Scheinzypressen vor
	wie zum Beispiel die ChaminsÃ¤ure
	CarbonsÃ¤uren mit Caran- beziehungsweise CarengrundgerÃ¼st
	auch Verbenol ist Bestandteil des Terpentins
	zusammen mit Verbenon das in den Ã–len des Rosmarins vorkommt
	ein Sexualpheromon des BorkenkÃ¤fers
	Pinen ist neben dem 3-Caren zweithÃ¤ufigste Komponenten des Terpenitns
	es ist
	auch Borneol findet sich in diesem Baum
	es kann aus dem Kampferbaum isoliert werden
	Pinocarvon kommt in EukalyptusÃ¶len vor und ist Sexualpheromonen des Kiefenspaners. Campher ist durchblutungsfÃ¶rdernd
	schleimlÃ¶send und hat viele weitere medizinisch-interessante Eigenschaften
	tretten in mehreren Ã¤therischen Ã–len auf
	Isoborneol kommt in vielen KorbblÃ¼tlern vor. Die Fenchane
	besonders Fenchon und Fenchol und deren Diverate
	Fenchen und seine Diverate sind selten in Ã¤therischen Ã–len
	Auch das Safrol ist ein bicyclisches Monoterpen
	Anethofuran ist ein bicyclisches Monoterpen mit FurankÃ¶rper. [Bearbeiten]
Sesquiterpene
	sie sind die grÃ¶ÃŸte Untergruppe der Terpene
	Es gibt mehr als 3000 Sesquiterpene
	Sesquiterpene leiten sich hauptsÃ¤chlich vom Farnesan ab
	Trotz der vielen Sesquiterpene sind nur rund 20 Sesquiterpene als Riech- und Aromastoffe wichtig. [Bearbeiten]
Acyclische
	es kommt zum Beispiel in Ã–lschiefer vor
	Farnesan ist die Stammverbindung der Sesquiterpene
	Farnesol kommt im Rosen- und JasminÃ¶l vor
	Nerolidol kommt in OrangenblÃ¼ten vor
	Sinensal im OrangenÃ¶l
	Sesquirosenfuran und Longifolin
	Furanoide acyclische Sesquiterpene sind Dendrolasin
	Dendrolasin ist nicht nur pflanzlicher Herkunft
	es kommt auch in Ameisen vor
	Die AbscisinsÃ¤ure reguliert das Wachstum von Pflanzen. [Bearbeiten]
Monocyclische
	Bild nicht gefunden Grundverbindungenen der monocyclischen Sesquiterpene
	Elemane und Humulane unterteilt. Ãœber 100 Bisabolane kommen natÃ¼rlich in Pflanzen vor
	Die monocyclischen Sesquiterpene werden hauptsÃ¤chlich in die Stammverbindungenen Bisabolane
	Germacrane
	Zigniberen kommt im IngwerÃ¶l vor
	Bisabolol wirkt entzÃ¼ndungshemmend und kommt im Ã–l der Kamillle vor
	Bisabolen findet sich in Scheinzypressen und Kiefernarten
	Sesquisabinen kommt im Schwarzen Pfeffer
	Sesquithujen im Ingwer vor
	Die vom Germacran abgeleiteten Periplanone sind Sexualpheromone
	Bicycloelemen im PfefferminzÃ¶l
	Bicycloelemen und Elemol leiten sich vom Eleman ab
	Elemol findet sich im CitronellÃ¶l
	Viele vom Humulan abgeleitete Terpene finden sich im Ã–l des Hopfens [Bearbeiten]
Polycyclische
	Bild nicht gefunden Einige Grundskelette polycyclischer Sesquiterpene Die meisten der Sesquiterpene sind polycyclisch
	Pfeffer und GewÃ¼rznelken
	Unter den knapp 30 Caryophyllanen ist das wichtigste das Caryophyllen
	es findet sich im KÃ¼mmel
	Von den Eudesmanen und Furanoeudesmanen sind ungefÃ¤hr 450 bekannt
	Eudesmol in Eukalyptusarten
	Selinen findet sich im Sellerie und Cannabis
	Costol in CostuswurzelnÃ¶l
	Die Santonine wirken antihelmintisch
	Ein wichtiges Furanoeudesman ist das Tubipofuran
	Die etwa 150 bekannten Eremophilane und Valerane finden sich vor allem in hÃ¶heren Pflanzen
	9-dion sind Geschmackstoffe im GrapefruitÃ¶l
	Nootkaton sowie 11-Eremophilen-2
	Von den Cadinanen sind ungefÃ¤hr 150 bekannt
	Cadinen im Kubebenpfeffer und Wacholder
	Muuroladien in Terpentinsorten
	Cadinadien findet sich im HopfenÃ¶l
	Die ArtemisiasÃ¤ure wirkt antibakteriell
	Guajane und Cycloguajane gibt es Ã¼ber 400
	Guajadien findet sich im Tolubalsam
	Eine Reihe von Pseudoguajanen
	wie zum Beispiel die AmbrosiasÃ¤ure findet sich in Ambrosiaarten
	Viele der Himachalane finden sich im ZedernÃ¶l
	Mehrere Daucane finden sich in der Wilden MÃ¶hre (Daucus carota)
	nachdem diese auch benannt sind
	Das von Marasman abgeleitete Isovelleral wirkt antibiotisch
	das vom Isolactaran abgeleitete Merulidial ist ein Metabolit des Pilzes Merulius tremmellosus
	die Chamigrane finden sich in Algen
	Die Acorane und die 50 Chamigrane sind Spiroverbindungen
	Das vom Cedran abgeleitete Credol ist Geruchsstoff des ZedernÃ¶ls
	ein Beispiel ist die HirsutumsÃ¤ure
	Hirtusane sind hÃ¤ufig Metaboliten von Pilzen
	Auch gibt einige Gruppen polycyclischer Sesquiterpene
	die nicht vom Farnesan abstammen. [Bearbeiten]
Diterpene
	Bild nicht gefunden Phytan Es gibt rund 2700 Diterpene
	die Diterpene leiten sich von Phytan ab. [Bearbeiten]
Acyclische
	Phytan findet sich
	zum Beispiel zusammen mit der PhytansÃ¤ure im Ã–lschiefer
	oder auch in der menschlichen Leber
	Phytol ist ein Ester des Chlorophylls. [Bearbeiten]
Cyclophythane bis Tetracyclophytane
	16-Cyclophytan Die meisten Cyclophytane leiten sich vom 20
	1
	25-Cyclophytan ab
	Bild nicht gefunden 10
	6-Cyclophytane sind seltener
	Retinal
	Retinal ist mit dem Opsin in der Netzhaut des Auges zum Rhodopsin gebunden und dort fÃ¼r den Sehvorgang wichtig
	Axerophthen und Tretinoin sind Vertreter der Vitamin A-Reihe
	Retinol
	seltener vom 1
	6-Cyclophytan abgeleiteten Haliman oder Clerodan
	Agelasin E und Agelasidin B wirken krampflÃ¶send und antibakteriell. Bild nicht gefunden Labdan Die etwa 400 Bicyclophytane leiten sich vom Labdan ab
	Pumiloxid und Abienol finden sich in Fichten
	Sclareol im Salbeiarten
	LabdanolsÃ¤ure und OxocativinsÃ¤ure finden sich in KiefergewÃ¤chsen
	die PinifolsÃ¤ure in Nadel von KieferngewÃ¤chsen
	Cassane
	Wichtige Stammverbindungen der Tricyclophytane sind die Primarane
	Cleistanthane und Abietan
	Die Primarane
	PodocarpinsÃ¤ure und Nimbiol
	wie zum Beispiel Podocarpinol
	finden sich hauptsÃ¤chlich in europÃ¤ischen Kiefern
	Von den Cassanen
	hauptsÃ¤chlich von der CassainsÃ¤ure
	leiten sich Ester-Alkaloide ab
	Cleistanthane sind zum Beispiel AuricularsÃ¤ure und Cleistanol
	Abietenol oder PalustrinsÃ¤ure. Bild nicht gefunden Wichtige Stammverbindungen der Tricyclophytane Bild nicht gefunden Wichtige Stammverbindungen der Tetracyclophytane Das vom tricyclische Diterpenoid Baccatin III abgeleitete Terpen-Alkaloid Paclitaxel aus der Pazifischen Eibe wird auf Grund seiner Mitose hemmenden Wirkung auch als Zytostatikum in der Krebstherapie eingesetzt
	Abietane finden sich hauptsÃ¤chlich in NadelbÃ¤umen
	wie zum Beispiel die HarzsÃ¤ure AbietsÃ¤ure
	Das ebenfalls tricyclische Forskolin wird in der Biochemie als Aktivator der Adenylylcyclase eingesetzt
	Auch die Tetracyclophytane werden in mehrere Stammgruppen unterteilt
	Ein Kauran
	14-Trihydroxy-16-kauren-15-on
	wirkt tumorhemmend
	1
	7
	wie zum Beispiel das Atisen
	lassen sich in bestimmte Alkaloide umwandeln
	Die Atisane
	Von den Gibberellanen abgeleitete Terpenoide wie GibberellinsÃ¤ure beeinflussen als Phytohormone das Pflanzenwachstum
	Die Grayanotoxane
	wie zum Beispiel das Leucothol C sind hÃ¤ufig toxisch und finden sich in vielen BlÃ¤ttern. [Bearbeiten]
Sesterterpene
	11
	15
	7
	Bild nicht gefunden 3
	19-Pentamethylicosan Sesterterpene wurden erstmals 1965 aus Insektenwachs und niederen Pilzen isoliert
	15
	11
	sie leiten sich von 3
	Es gibt ungefÃ¤hr 150 bekannte Sesterterpene
	davon haben 30 einen Furan-KÃ¶rper
	7
	19-Pentamethylicosan ab
	Sesterterpene sind in der Natur eher selten
	sie finden sich hauptsÃ¤chlich in niederen Pflanzen wie zum Beispiel Pilzen oder in den BlÃ¤ttern der Kartoffel
	Sesterterpene mit FurankÃ¶rper kÃ¶nnen aus SchwÃ¤mmen isoliert werden
	6-icosadien-1-ol
	9-Dehydroircinin I
	19-Pentamethyl-2
	7
	Ircinin I und 8
	15
	11
	Die wichtigsten acyclischen Sesterterpene sind das 3
	das 8
	Das Ircin I hat eine antibakterielle Wirkung und findet sich zum Beispiel in dem Schwamm Ircinia oros
	9-Dehydroircinin I in Cacospongia scalaris
	Die monocyclischen Sesterterpene finden sich in SchwÃ¤mmen und Wachsen von Insekten von Ceroplastes ceriferus
	welches antibakteriell wirkt
	Zu nennen ist das Cyclohexan-Sesterterpen
	Neomanoalid
	Cericeran und Cerifeol 1
	Bicyclische Sesterpene sind zum Beispiel DysideapalaunsÃ¤ure
	Salvisyriacolid und Salvisyriacolidmethylester
	Das tricyclische Sesterterpen Cheilanthatriol findet sich in Farnen
	Die tetracyclischen Sesterterpene finden sich in SchwÃ¤mmen und bauen hauptsÃ¤chlich auf dem Scalaran auf. [Bearbeiten]
Triterpene
	und dem davon abgeleiteten Squalen ab
	welches Schwanz-Schwanz verknÃ¼pft ist
	die Triterpene leiten sich hauptsÃ¤chlich vom Squalan
	Bild nicht gefunden Squalan und Squalen Es gibt ungefÃ¤hr 1700 Triterpene
	D-Vitamine und GallensÃ¤uren leiten sich von den Triterpenen ab
	der Tetracyclus des Gonans findet sich abgeleitet bei den Steroiden
	Acyclische Triterpene sind in der Natur relativ selten
	vor allem tetracyclische und pentacyclische Triterpene sind in der Natur verbreitet. [Bearbeiten]
Tetracyclische
	Apotirucallane
	Stammverbindungen sind die Protostane und Fusidane
	Cycloartane und Cucurbitane
	Tirucallane und Euphane
	das auch in den Steroiden zu finden ist
	Lanostane
	Dammarane
	Bild nicht gefunden Gonan Die tetracyclischen Triterpene bauen auf dem GonangerÃ¼st auf
	wie die FusidinsÃ¤ure greifen selektiv in den bakteriellen Stoffwechsel ein und werden daher als Antibiotika eingesetzt
	Einige von den Fusidanen abgeleiteten Terpenoide
	Ein wichtiges Apotirucallan ist das Melianin A
	ein Beispiel ist das Lanosterol
	Es gibt ungefÃ¤hr 200 Lanostane
	die AnanassÃ¤ure findet sich in Ananasholz
	Von den Cycloartanen gibt es rund 120
	das Cucurbitacin F hemmt das Tumorwachstum bei Menschen. [Bearbeiten]
	Von den Cucurbitanen gibt es nur circa 40 natÃ¼rliche
Pentacyclische
	Bild nicht gefunden Hopan Grundstruktur der pentacyclischen Triterpene ist das Hopan
	Adianane und Filicane finden sich hauptsÃ¤chlich in Farnen
	auch einige Gammacerane finden sich in Farnen
	Die Fernane
	Zu den Adiananen und Filicanen gehÃ¶rt das zum Beispiel das Simiarenol und Filicenal
	ein Gammaceran ist das Ketohakonanol
	das im Frauenhaarfarn vorkommt
	Es existieren auch mehrere auf andere Art entstandene pentacyclische Triterpene wie die Stictane
	Serratane und Iridale
	Stictane finden sich in der Baumrinde vieler BÃ¤ume
	das Serratan 14-Serraten findet sich in europÃ¤ischen Waldfarnen
	Ein Iridal ist das Ambrein
	es findet sich in der Ambra des Pottwals
	Die meisten Iridale finden sich jedoch hauptsÃ¤chlich in Schwertlilien. [Bearbeiten]
Tetraterpene
	NatÃ¼rliche Tetraterpene sind die etwa 150 bekannten Carotinoide
	Von den Tetraterpenen abgeleiteten Terpenoide sind die Apocarotenoide
	Diapocarotenoide
	die C13-Isoprenoide sind. [Bearbeiten]
	Megastigmane
Polyterpene
	bestehen aus mehr als acht Isopreneinheiten
	auch Polyprene
	Bild nicht gefunden Einige Polyterpene Polyterpene
	frÃ¼her wurde der Naturkautschuk durch Vulkanisation zu Gummi verarbeitet
	Cis-Polyisopren kommt im Kautschuk vor
	der weitaus weniger bedeutend ist als das cis-Polyisopren
	Trans-Polyisopren ist Hauptbestandteil von Guttapercha
	Guttapercha bildet sich beim Eintrocknen des Milchsaftes der tropischen Baumart Palaquium gutta
	Chicle gewonnen aus Achras sapota stellt ein 1:2 Gemisch von trans- und cis-Polyisopren dar
	Dolichol findet sich in endokrinen Organen
	auch Betulaprenole sind Polyterpene
	Prenylchoinone sind Terpenoide mit bis zu 10 Isopreneinheiten
	Plastochinon sowie die Ubichinone. [Bearbeiten]
	Vitamin E
	unter ihnen finden sich Vitamin K 1und 2
Literatur
	Eberhard Breitmaier: Terpene
	TerpentinÃ¶l
	Januar 1999
	ISBN 3519035480 Lutz Roth: Terpene
	Teubner Verlag
	Ecomed Verlag
	Juni 2001
	ISBN 3609691409 J
	Landsberg
	DC
	RA
	onolly
	Hill: Dictionary of Terpenoids
	Melbourne
	London
	Tokyo
	Madras (1991) Feodor Lynen: Der Weg der "aktivierten EssigsÃ¤ure" zu den Terpenen und FettsÃ¤uren
	Chapman & Hall
	New York
	Angewandte Chemie 77 (1965). [Bearbeiten]
Weblinks
	Vorlage:Commons Vorkommen (http://www.organik.uni-erlangen.de/vostrowsky/natstoff/5naterpe.pdf) Biosynthese (http://www.oci.unizh.ch/edu/lectures/material/OCV/kap2.1.pdf) Geschichte (Englisch) (http://www.healingpeople.com/ht/index.php?option=content&task=view&id=637&Itemid=136) Monoterpene (http://www.bfa-ernaehrung.de/Bfe-Deutsch/Information/pflanzenstoffe/artikel8.pdf) en:Terpene eo:Terpeno es:Terpeno ja:ãƒ†ãƒ«ãƒšãƒŽã‚¤ãƒ‰

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Subjekt-Objekt-Spaltung Jade (Fluss) Loewendenkmal braunschweig.png Krasnaja Jeetzel Initialen Herzogtum Braunschweig Zwei

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Inhalt Lexikon:

Allgemein

Geschichte

Biosynthese

Eigenschaften

Gewinnung

Klassifizierung

Hemiterpene

Monoterpene

Acyclische Monoterpene

Monocyclische Monoterpene

Bicyclische

Sesquiterpene

Acyclische

Monocyclische

Polycyclische

Diterpene

Acyclische

Cyclophythane bis Tetracyclophytane

Sesterterpene

Triterpene

Tetracyclische

Pentacyclische

Tetraterpene

Polyterpene

Literatur

Weblinks