Stichpunkte

Allgemein
	rote Form Phenolphthalein ist einer der bekanntesten pH-Indikatoren
	Bild nicht gefunden Phenolphthalein
	Es ist ein farbloses
	kristallines Pulver. [Bearbeiten]
Eigenschaften und Verwendung
	bei einem pH-Wert nahe 14
	Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 7
	5 ist die Substanz farblos
	wird sie wieder farblos
	danach färbt sie sich rötlich-lila
	im stark alkalischen Bereich
	Sie lässt sich also gut zum Beispiel bei der Titration basischer Lösungen als Indikator einsetzen
	Das Phenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet in Experimenten meistens in 0
	1 Prozentiger alkoholischer Lösung Verwendung
	in Ethanol löst es sich zu 80 g/l
	Es ist selbst eine schwache Säure
	3 g/cm³
	die Dichte beträgt 1
	Der Schmelzpunkt liegt bei 240 °C
	Bis zur Entdeckung einer möglicherweise karzinogenen Wirkung wurde Phenolphthalein für mehr als hundert Jahre als Abführmittel verwendet
	Die kleinen Mengen beim Einsatz als Indikator sind jedoch nicht gefährlich
	Im Bauwesen wird die Phenolphtaleinlösung zur Visualisierung der Carbonatisierungstiefe an Beton verwendet. [Bearbeiten]
Synthese von Phenolphthalein
	konzentrierte Schwefelsäure
	Zur Synthese benötigt man Phenol
	Natronlauge
	Phthalsäureanhydrid
	Methanol
	Salzsäure
	Man gibt etwa 1 cm hoch Phenol (2 Äquivalente) in ein Reagenzglas
	das man vorsichtig erwärmt (beispielsweise mit einem Bunsenbrenner)
	bis es flüssig wird
	Man gibt eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid (1 Äquivalent) und ein paar Tropfen konz
	Schwefelsäurehinzu
	bis eine Rotfärbung auftritt
	Man erhitzt wiederum
	gibt 5 ml Methanol dazu und schüttelt
	Man lässt die Schmelze kühlen (Zimmertemperatur)
	Danach filtriert man die farblose Lösung ab. [Bearbeiten]
Erklärung des Farbumschlags
	In Abhängigkeit vom pH-Wert der Lösung ändert das Phenolphthalein seine Struktur und damit seine Farbe
	ungeladenen Grundform vor (Struktur (A) in der Zeichnung)
	5 liegt es in seiner farblosen
	Im pH-Bereich bis etwa 7
	In stärker basischer Lösung werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1)
	In einer resultierenden mesomeren Grenzstruktur ist ein chinoides System als Chromophor vorhanden (B2)
	Das ist die farbige Struktur des Indikators
	warum der Farbumschlag so schnell erfolgt: <math>mathrm{ (A) + 2H_2O rightarrow (B)^{2-} + 2H_3O^+ }<math> Es gilt (Ks konstant
	wodurch das Erreichen der Chromophorstruktur unmöglich wird (C). Betrachtet man die Reaktionsgleichung der Reaktion (A) nach (B)
	wobei die quasi konstante Konzentration des Wasser in Ks einbezogen ist) <math> {c((A)) over c((B)^{2-}) cdot c(H_3O^+)^2} = K_S <math> Die Konzentration der H3O+-Ionen liegt in einer anderen Größenordnung
	In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe an
	so wird anhand des Massenwirkungsgesetzes deutlich
	Für saure Lösungen ist sie hoch
	das Gleichgewicht liegt auf der Seite von (A)
	Sobald aber die Konzentration von H3O+ sehr klein wird beziehungsweise die Konzentration von OH- groß wird
	muss sich wegen der Konstanz des Terms die Konzentration von (B) massiv erhöhen
	Weil (B) aus (A) entsteht
	wird die Konzentration von (A) extrem viel kleiner - der Farbumschlag erfolgt sehr schnell. en:Phenolphthaleinsv:Fenolftalein

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