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Diskussion : Hydroxylgruppe
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Hydroxylgruppe
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Die Hydroxylgruppe oder Hydroxygruppe (-OH) ist die funktionelle Gruppe der Alkohole und Phenole
Sie kommt aber auch bei Zuckermolekülen und - zusammen mit der Carbonylgruppe - als Carboxylgruppe in den Carbonsäuren vor
bei dem man Natrium zu Ethanol gibt
trägt ein Experiment bei
z.B. unseres Trinkalkohols Ethanol
Zur Aufklärung der Struktur eines einfachen Alkohols
Das dabei entstehende Gas lässt sich als Wasserstoff identifizieren
dass pro Molekül Alkohol jeweils nur ein Atom Wasserstoff freigesetzt wird
Quantitative Messungen haben zudem ergeben
die als typisches Merkmal der Alkohole gilt
Aus dieser Tatsache wird auf das Vorhandensein der funktionellen Hydroxylgruppe (-OH) geschlossen
Die Hydroxylgruppe verleiht dem Alkoholmolekül polare Eigenschaften
So können sich z.B. zwischen Ethanolmolekülen Wasserstoffbrücken ausbilden
was schließlich den flüssigen Aggregatzustand des Ethanols bedingt
Dadurch kommt es zu einer Anziehung und Vernetzung benachbarter Alkoholmoleküle
da das entstehende Phenolat mesomerie stabilisiert ist
Phenolische Hydroxylfunktionen haben im Gegensatz zu alkoholischen saure Eigenschaften
doch bei diesen liegt bei der Keto-Enol-Tautomerie im Gegensatz zu den Phenolen fast ausschließlich das Keton vor
Das gilt zwar auch für aliphatische Enole
weil es energetisch begünstigt ist
Bei den Phenolen ist es aber wegen der Ausbildung des aromatischen Systems genau umgekehrt (vgl
Hückel-Regel). siehe auch: Hydroxyverbindungen en:Hydroxide eo:Hidroksila grupo es:Grupo hidroxilo fr:Groupement hydroxyle is:Hýdroxýl ja:ヒドãƒã‚シル基 nl:Hydroxylgroep pl:Grupa hydroksylowa
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel
Hydroxylgruppe
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