Stichpunkte

Allgemein
	auch D-Glukose oder Dextrose genannt
	Das Traubenzucker-Molekül Traubenzucker
	ist ein einfacher Zucker
	Die Summenformel von Traubenzucker ist C6H12O6
	wie alle Zucker
	Traubenzucker gehört zu den Einfachzuckern und ist
	ein Kohlenhydrat
	Er ist der wichtigste Energielieferant des Organismus
	das Gehirn und das Nierenmark sind sogar völlig auf Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen
	Die roten Blutkörperchen
	Der Glukosegehalt im Blut beträgt etwa 0
	Oxidative Decarboxylierung und Citratzyklus vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut werden
	1 Prozent und wird durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt. Der Traubenzucker kann im Körper über Glykolyse
	Bei hohen Angebot von Glucose kann der Metabolit Acetyl-CoA aber auch zur Fettsäuresynthese genutzt werden
	Ebenfalls wird durch Glucose der Glykogen-Speicher des Körpers wieder aufgefüllt
	der vor allem in Leber und Skelettmuskulatur zu finden ist
	Diese Vorgänge sind hormonell und durch den Blutzuckerspiegel reguliert
	in Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckern wie Stärke
	Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker
	Glykogen oder Cellulose enthalten
	D-Glukose (oder D-Glucose) ist der ältere Fachbegriff für Traubenzucker
	Er wurde 1838 von Jean-Baptiste André Dumas geprägt
	Sein Kollege Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts) wegen der rechtsdrehenden Eigenschaft des Traubenzuckers für passender
	"Verbergen") 1 Systematik der Glukose 2 Reaktionen der Glukose 2.1 Verhalten in wässriger Lösung 2.1.1 Mutarotation 2.1.2 Isomerisierung 2.2 Nachweisreaktionen 2.2.1 Fehling-Reaktion 2.2.2 Schiffsches Reagens 2.2.3 Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe) 3 Biotechnologische Produkte aus Glucose 4 Siehe auch [Bearbeiten]
	Hergestellt wird Traubenzucker heutzutage durch eine Reihe enzymatischer Spaltungen von Stärke (z.B. aus Mais oder Kartoffeln) bis nur noch D-Glukose Monosaccharide vorliegen. Bild nicht gefunden β-D-Glukose (pyranoide Form) Inhaltsverzeichnis showTocToggle("Anzeigen"
Systematik der Glukose
	Als Kohlenhydrat mit 6 C-Atomen gehört Glukose zu den Hexosen
	Als Kohlenhydrat mit einer Aldehyd-Gruppe am ersten C-Atom gehört Glukose zu den Aldosen
	Durch intramolekulare Halbacetalbildung entsteht die Ringform
	In der Pyranose-Form verbindet sich das 1. mit dem 5.
	in der (seltenen) Furanose-Form das 1. mit dem 4
	C-Atom
	Hierbei entsteht zwischen dem 1. und 5. (4.) eine Sauerstoffbrücke und der Carbonylsauerstoff der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe
	Dadurch wird das 1
	so dass die neue Hydroxylgruppe zwei Stellungen einnehmen kann: In der Alpha-Form weist sie nach unten
	C-Atom zu einem Chiralitätszentrum
	in der Beta-Form nach oben
	Weist in der Ringform das 6
	C-Atom nach oben
	sprich man von der D-Glukose
	weist sie nach unten liegt die L-Form vor
	Letztere wird von Organismen in der Regel nicht gebildet oder umgesetzt. [Bearbeiten]
Reaktionen der Glukose
	[Bearbeiten]
Verhalten in wässriger Lösung
	25 %) vorliegt
	Bild nicht gefunden In wässriger Lösung kann der Ring geöffnet und geschlossen werden
	so dass ein Gleichgewicht zwischen Ringform (99
	75 %) und offenkettiger Aldehydform (0
	Zugabe von Säure oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang
	auf der Seite der β-D-Glucose
	liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36
	4 %) und Beta-Form (63
	Da beim Ringschluss entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen kann
	6 %) vor.Das Gleichgewicht liegt
	wie an den prozentualen Anteilen zu erkennen ist
	dass diese die stabilere Konformation darstellt (alle Hydroxylgruppen sind in der Sesselform äquatorial angeordnet und haben damit den größtmöglichen Abstand voneinander). [Bearbeiten]
	Das bedeutet
Mutarotation
	da reine α-D-Glukose einen spezifischen Drehwinkel von +112° hat
	7°
	Diese Umwandlung der beiden Formen kann im Polarimeter beobachtet werden
	reine β-D-Glukose von +18
	Hat sich nach einer gewissen Zeit das Gleichgewicht eingestellt
	7° vor
	liegt ein Drehwinkel von +52
	Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden. [Bearbeiten]
Isomerisierung
	Glukose und Fructose ineinander umgewandelt werden
	so dass ein Gleichgewicht zwischen all diesen Isomeren vorliegt. [Bearbeiten]
	In verdünnter Natronlauge können die Epimere Mannose
Nachweisreaktionen
	[Bearbeiten]
Fehling-Reaktion
	Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus
	da hierbei festes Kupfer-(I)-Oxid ausfällt und somit das Gleichgewicht beständig auf die Seite der offenkettigen Form verschoben wird (Siehe Fehling-Probe). [Bearbeiten]
Schiffsches Reagens
	Mit Fuchsin in Schwefliger Säure fällt der Nachweis der Aldehydgruppe negativ aus
	da unter diesen Bedingungen eine Ringöffnungen nicht möglich ist. [Bearbeiten]
Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)
	Das Ag+ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Glucose zu elementarem Silber reduziert
	das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht. (Siehe Tollensprobe) Anmerkung Ein Hinweis für die Ringform im festen Zustand sind zwei verschiedene Schmelzpunkte für reine D-Glukose
	dürfte es nur einen Schmelzpunkt geben
	Gäbe es nur die offenkettige Aldehyd-Form
	Alpha-D-Glukose hat einen Schmelzpunkt von 146 °C
	beta-D-Glukose von 150 °C. [Bearbeiten]
Biotechnologische Produkte aus Glucose
	Glucose ist ein wichtiger biotechnologischer Rohstoff
	Wichtige Produkte werden hier in einer Schautafel dargestellt
	Essigsäure | | | | --Aspartat V AcetylCoA -------------->-------------------> ^ | / V | Methan <- Essigsäure <------Oxalacetat Citronensäure | ^ | | |Zitronensäurezyklus| | | | | | V | / | Oxoglutarat | | | | | | | V | Glutamat | | | V | Arginin V | Fettsäure <-- | | | | | Polyketide <-- | | | Isoprenoide <-- | __| / AcetoacetylCoA <--/ [Bearbeiten]
	V ^ ^ Cephalosporin | | | Sauerstoff | | ^ | | | | V /--------> Milchsäure
	Ameisensäure | Valin <----------------Pyruvat ----------> Ethanol
	Die industriell interessanten Produkte bzw deren Vorstufen sind fett gekennzeichent: Pflanze (Photosynthese) Amylasen 6 H2O + 6 CO2 --------------> Glucose <===> Stärke
	(Glycogen) | V Streptomycin <---------------------| V-------------------------> Biopolymere Cystein <-------Serin<-------------| | | V | |-------> Penicillin
Siehe auch
	Biotechnologische Produkte aus Glucose
	GOD-Test da:Glukose en:Glucose eo:Glukozo es:Glucosa fr:Glucose he:גלוקוז ja:グルコース nl:Glucose pl:Glukoza sv:Glukos uk:Глюкоза zh:葡�糖
	'Glukose-Stoffwechsel

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